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2025

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酰氯作用下的酰化反應(yīng)

來源:

https://www.chemicalbook.com/NewsInfo_64304.htm

作者:

ChemicalBook


酰氯,英文名為Acyl chloride,是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的?;噭?,它是一類有機化合物的統(tǒng)稱,具有較強的吸濕性和潮解性,與水可發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)。

酰氯,英文名為Acyl chloride,是一種高化學(xué)反應(yīng)活性的酰化試劑,它是一類有機化合物的統(tǒng)稱,具有較強的吸濕性和潮解性,與水可發(fā)生劇烈的水解反應(yīng)。酰氯一般可通過羧酸和二氯亞砜的氯化反應(yīng)制備得到,它可與常見的親核試劑例如醇類物質(zhì),有機胺類化合物發(fā)生?;磻?yīng),在基礎(chǔ)化學(xué)研究和醫(yī)藥生產(chǎn)領(lǐng)域中都有很廣泛的應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

酰氯是指含有 -COCl 官能團的化合物,屬于酰鹵的一類,是羧酸中的羥基被氯替換后形成的羧酸衍生物,最簡單的酰氯是甲酰氯,但甲酰氯非常不穩(wěn)定,不能像其他酰氯一樣通過甲酸與氯化試劑反應(yīng)得到。常見的酰氯有:乙酰氯、苯甲酰氯、草酰氯、氯乙酰氯、三氯乙酰氯、光氣等。該類物質(zhì)具有極其高的親電性,它遇到水,醇等化合物容易發(fā)生縮合反應(yīng),該類反應(yīng)廣泛地應(yīng)用于醇類物質(zhì),有機胺類化合物的?;磻?yīng),值得說明的是該類物質(zhì)參與的?;磻?yīng)往往需要外加堿性物質(zhì)作為縛酸劑,以促進反應(yīng)的進行。

?;磻?yīng)

圖1 酰氯與醇類物質(zhì)的酰化反應(yīng)

在一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將酰氯(25 mmol)和三乙胺(2.53 g, 3.5 mL, 25 mmol)加入到醇類化合物,有機胺類物質(zhì)(25 mmol)在干燥的乙腈(30 mL)中的溶液里。然后將所得的反應(yīng)混合物在室溫下劇烈攪拌反應(yīng)4小時,通過TLC點板檢測反應(yīng)進度,反應(yīng)結(jié)束后將水和乙酸乙酯加入混合物中進行萃取處理,然后分離出有機層并將其在無水MgSO4上進行干燥處理,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行蒸發(fā),所得的殘余物通過硅膠柱層析法進行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

酰氯在有機合成領(lǐng)域中主要用作?;噭膳c醇類物質(zhì)、有機胺等親核試劑發(fā)生酰化反應(yīng),這種反應(yīng)是一種常見的有機合成反應(yīng),可用于合成酯、酰胺等化合物。酰氯作為?;磻?yīng)的常用試劑,可以在合成化合物中引入?;δ軋F。

參考文獻

[1] 邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋.基礎(chǔ)有機化學(xué). 下冊[M].高等教育出版社,2005.

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